1. Infos :
SMTP (Simple Mail Transfer Protocol) est un protocole TCP/IP utilisé pour l’envoi et la réception d’emails. Il est souvent utilisé avec l’un des deux autres protocoles, POP3 ou IMAP, qui permettent à un utilisateur de sauvegarder les messages dans une boite mail du serveur.
Pour résumer, les utilisateurs utilisent un programme qui utilise le protocole SMTP pour l’envoi d’email et soit le protocole POP3 soit le protocole IMAP pour la réception.
Nous utilisons un serveur smtp dans le tutoriel sur la création d’une campagne de phishing : https://white0x3paper.com/2020/07/01/social-engineering-2/
Ports par défaut : 25,465(ssl),587(ssl)
PORT STATE SERVICE VERSION 25/tcp open smtp Microsoft ESMTP 6.0.3790.3959
2. Les en-têtes
Si vous avez la possibilité de faire qu’une victime vous envoie un mail, faites-le car vous pourriez vous renseigner sur la topologie interne en observant les en-têtes des mails.
Vous pouvez également obtenir un courrier électronique d’un serveur SMTP en essayant d’envoyer à ce serveur un email à une adresse inexistante.
Vous devriez également essayer d’envoyer des contenus différents ainsi que des pièces jointes, car vous pouvez trouver des informations plus intéressantes dans les en-têtes, par exemple : X-Virus-Scanned : scanné par antivirus.domain.com
Vous pouvez aussi essayer de joindre un fichier test EICAR qui est un fichier reconnu comme malveillant par tous les antivirus : https://www.eicar.org/?page_id=3950
3. Récupération de la bannière et première connection
SMTP:
nc -vn <IP> 25
SMTPS:
openssl s_client -starttls smtp -crlf -connect smtp.mailgun.org:587
4. Chercher les serveurs MX d’une entreprise
dig +short mx google.com
5. Enumeration
nmap -p25 --script smtp-commands 10.10.10.10
6. NTLM Auth – Information disclosure
Si le serveur supporte l’authentification NTLM (Windows), vous pouvez obtenir des informations sensibles (versions).
root@kali: telnet PILOU.com 587 220 example.com SMTP Server Banner >> HELO 250 PILOU.com Hello [x.x.x.x] >> AUTH NTLM 334 NTLM supported >> TlRMTVNTUAABAAAAB4IIAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAA= 334TlRMTVNTUAACAAAACgAKADgAAAAFgooCBqqVKFrKPCMAAAAAAAAAAEgASABCAAAABgOAJQAAAA9JAEkAUwAwADEAAgAKAEkASQBTADAAMQABAAoASQBJAFMAMAAxAAQACgBJAEkAUwAwADEAAwAKAEkASQBTADAAMQAHAAgAHwMI0VPy1QEAAAAA
Nmap peut le faire aussi à votre place en utilisant le script <smtp-ntlm-info.nse>
7. Username Bruteforce Enumeration
Évidemment des tools existent déjà pour vous épargner tout le travail :
Metasploit: auxiliary/scanner/smtp/smtp_enum smtp-user-enum nmap –script smtp-enum-users.nse <IP>
Malgré ça il est intéressant de savoir le faire à la main quand même :
Avec la commande VRFY :
$ telnet 192.168.195.201 25 Trying 192.168.195.20... Connected to 192.168.195.201 Escape character is '^]'. 220 myhost ESMTP Sendmail 8.9.3 HELO 501 HELO requires domain address HELO x 250 myhost Hello [192.168.195.15], pleased to meet you VRFY root 250 Super-User <root@myhost> VRFY heho 550 heho... User unknown
Avec la commande RCPT :
$ telnet 192.168.195.201 25 Trying 192.168.195.201... Connected to 192.168.195.201 Escape character is '^]'. 220 myhost ESMTP Sendmail 8.9.3 HELO x 250 myhost Hello [192.168.195.15], pleased to meet you MAIL FROM:test@test.com 250 2.1.0 test@test.com... Sender ok RCPT TO:test2 550 5.1.1 test2... User unknown RCPT TO:admin 550 5.1.1 admin... User unknown RCPT TO:heho 250 2.1.5 heho... Recipient ok
8. Mail Spoofing
Ici il s’agira de configurer correctement les différents type de clefs :
- SPF
- DKIM
- DMARC
Nous avons déjà abordé le sujet dans la création du serveur de phishing, je vous renvoi donc à cet article : https://white0x3paper.com/2020/07/01/social-engineering-2/
